महिमा ने मिस इंडिया का खिताब जीता था। मिस इंडिया बनने के बाद उन्हें लगातार कई सारे टीवी ऐड मिले जिनमें से एक शिकायत सबसे फेमस ऐड था। इस ऐड में महिमा ने आमिर खान और ऐश्वर्या राय के साथ काम किया।सबसे पहले साल 1997 में डायरेक्टर सुभाष घाई ने उन्हें 'परदेस' फिल्म में ब्रेक दिया था। इस फिल्म में महिमा ने शाहरुख के साथ काम किया। परदेस फिल्म दर्शकों के बीच काफी ज्यादा पसंद की गई, यह अपने तर्क पर एक अच्छी हिट फिल्म रही। इस फिल्म में उनके बेहतरीन काम के लिए फिल्म फेयर बेस्ट डेब्यू अवार्ड मिले। इस फिल्म की अच्छी खासी कामयाबी के बाद महिमा को दाग: द फायर, प्यार कोई खेल नहीं, कुरुक्षेत्र, लज्जा, ये तेरा घर ये मेरा घर और ओम जय जगदीश जैसी फिल्मों में काम मिला।
महिमा का अफ़ेयर मशहूर टेनिस प्लेयर लिएंडर पेस के साथ चला। पहले इनका नाम एक दूसरे के साथ जुड़ा था। बाद में इन्होंने एक दूसरे को डेट भी किया। लेकिन इनका यह रिश्ता ज्यादा लंबे समय तक नहीं टिक सका। बाद में साल 2006 में जब महिमा की शादी की खबर सामने आई तो सब लोग हैरान थे क्योंकि इन्होंने एक बिजनेसमैन के साथ बिना किसी को खबर किए चोरी-छिपे शादी कर ली थी।महिमा ने जिस आर्किटेक्ट बिजनेसमैन से शादी की उसका नाम बॉबी मुखर्जी था।
जब प्रेगनेंसी की खबर सामने आई
महिमा चौधरी ने अपनी शादी के कुछ समय बाद ही अपनी प्रेगनेंसी की खबर लोगों को दी। महिमा चौधरी के जीवन में कॉन्ट्रोवर्सी हमेशा बनी रही है या हम यह कहें कि आए दिन महिमा चौधरी कॉन्ट्रोवर्सी में उलझती रहती थी। कई बार महिमा चौधरी के किस्से खबरों में आते रहे हैं कभी उनके रिलेशनशिप की खबर चर्चा का विषय बनी तो कभी उनका ब्रेकअप की खबरे सामने आईं। लेकिन जब उन्होंने अपनी प्रेगनेंसी की अनाउंसमेंट की तो लोग उसमें भी काफी सारे कयास लगाने लगे और यह भी चर्चा का विषय बन गया। जब महिमा ने अपने प्रेगनेंसी की जानकारी दी तो लोग कयास लगाने लगे कि वह शादी से पहले ही प्रेग्नेंट थी। महिमा चौधरी और उनके पति की एक बेटी है जिसका नाम आरियाना हैं।
महिमा की शादी टूट गई
एक बेटी के बाद सभी लोग यह उम्मीद लगाने लगे कि अब महिमा और उनके पति बॉबी का रिश्ता अच्छे से चलेगा और वह दोनों लंबे समय तक एक दूसरे के जीवन साथी बने रहेंगे। लेकिन ऐसा बिल्कुल भी नहीं हुआ, शादी के करीब 5 साल बाद यह खबरें आने लगी कि दोनों के रिश्ते ठीक नहीं चल रहे और अब वे दोनों अलग होने का मन बना रहे हैं। खबरों को महिमा चौधरी ने बहुत ही जल्दी हकीकत में बदल दिया। वर्ष 2013 में दोनों की शादी टूट गई और दोनों एक दूसरे से अलग हो गए। बेटी महिमा के हिस्से में आई और अब वे एक सिंगल मदर के रूप में अपनी बेटी की देखभाल करती है। वर्ष 2015 में उनकी फिल्म द गैंगस्टर बड़े पर्दे पर रिलीज हुई जिसमें उन्होंने गैंगस्टर की पत्नी का किरदार निभाया था। द गैंगस्टर के बाद महिमा वर्ष 2016 में फिल्म द डार्क चॉकलेट में भी नजर आई। फिल्मों के अलावा महिमा चौधरी सोशल मीडिया के जरिए अपने फैंस से जुड़ी रहती है और वहां भी वह काफी एक्टिव रहती है। अपने पति से अलग हो जाने के बाद भी महिमा की जिंदगी काफी अच्छी चल रही है। पर्सनल लाइफ में भी वह काफी खुश है तो सोशल लाइफ में भी वह काफी एक्टिव रहती है। इंस्टाग्राम पर अक्सर अपनी तस्वीरें साझा करती रहती हैं और वहां पर भी उनकी अच्छी खासी फैन फॉलोइंग है।